Дмитрий Крылов приглашает в путешествие по городам Псковщины. Вместе со съемочной группой зрители посетят городок Себеж — родину актера Зиновия Гердта, — город Остров с его знаменитыми мостами, самый северный в Псковской области город Гдов и древние Великие Луки, полюбуются на Чудское озеро и проедут по региону Причудье, а также увидят другие достопримечательности этого древнего края.